रिमी सेन बॉलीवुड में अपनी खास पहचान बनाना चाहती थी इसलिये उन्होनें ग्रेजुएशन की पढ़ाई पूरा करने के बाद मुंबई का रुख किया। यहां आकर वो मॉडलिंग करने लगीं। रिमी ने विज्ञापन और मॉडलिंग में काम करने के बाद दुनिया में खूब नाम कमाया। लेकिन बॉलीवुड में उनकी एंट्री कॉमेडी फिल्म हंगामा से हुई। ये फिल्म हिट साबित हुई। जिसके बाद रिमी को फिल्म फेयर के बेस्ट डेब्यू एक्ट्रेस के लिए नॉमिनेट किया गया। यहीं से रिमी के सपने साकार होने लगे। और फिल्मों के बड़े बड़े ऑफर आने लगे। वो हिंदी फिल्मों के साथ बंगाली और तेलुगू फिल्में भी करने लगीं।
धूम, गरम मसाला के बाद उन्हें सलमान खान की फिल्म ‘क्योंकि’ मिली। इसके बाद वो दीवाने हुए पागल, फिर हेराफेरी, गोलमाल जैसी फिल्मों में नजर आईं। इसके बाद उन्होंने पहली बार बुधिया सिंह फिल्म से निर्माता के तौर पर हाथ आजमाया। लेकिन इस बार उनकी किस्मत ने उनका साथ नही दिया और कुछ समय के बाद से वो इस फिल्मी दुनिया के चकाचौध से दूर चली गई।
रिमी सेन आखिरी बार बिग बॉस 9 से एक बार फिर चर्चा में आईं। इस दौरान शो के होस्ट सलमान खान ने उनका मजाक भी उड़ाया था। सलमान ने रिमी को बिग बॉस फिनाले का टिकट दे दिया था। इसे देखकर रिमी की आंखों में आंसू आ गए। दरअसल बिग बॉस के घर में एंट्री लेते ही रिमी वापस जाने के जिद्द करने लगी थीं।