हलचल, गुंडाराज आदि कुछ फिल्मों में अजय देवगन और काजोल ने एक साथ काम किया। वे एक दूसरे को चाहने लगे और अजय और काजोल ने शादी का फैसला कर लिया। काजोल से पहले कुछ हीरोइनों के नाम अजय के साथ जुड़े थे। लेकिन 1999 में अजय और काजोल की शादी हो गई।
आपको बता दें कि फूल और कांटे के बाद अजय देवगन की कई फिल्में आई जिसमें अधिकतर फिल्मों में करिश्मा कपूर थी। इन फिल्मों के दौरान अजय और करिश्मा का अधिकतर व्यक्ति सेट पर ही बीतता था।उस दौरान अजय की ओर करिश्मा आकर्षित हो गई थी। दोनों में रोमांस की खबरें भी काफी सुर्खियों में रही। इसके बाद अजय देवगन की कई फिल्में रवीना टंडन के साथ भी आई जिसमें एक ही रास्ता, दिव्य शक्ति, दिलवाले आदि है, इन फिल्मों से ही रवीना और अजय के रोमांस की खबरें भी काफी चर्चा में रही। इसी को लेकर रवीना और करिश्मा में भी अनबन की चर्चाएं चल रही थी। लेकिन वह समय के साथ साथ धुंधली पड़ गई और 1999 में अजय ने काजोल के साथ विवाह रचा लिया।