अन्नू कपूर ने वर्ष 1983 में आई फिल्म ‘मंडी’ से डेब्यू किया। इससे पहले उन्हें बॉलीवुड में एक्टिंग का कोई अनुभव नहीं था। फिल्म में उन्होंने डॉक्टर का किरदार निभाया। भले ही यह किरदार फिल्म में कुछ खास नहीं था, लेकिन अन्नू ने अपनी दमदार अदाकारी से डॉक्टर के किरदार को भी अहम बना दिया। इस फिल्म के निर्देशक श्याम बेनेगल थे, जो अन्नू के काम को एक नाटक में देखकर इंप्रेस हुए थे।
शबाना और नसीर के साथ किया काम
वर्ष 1984 में आई फिल्म ‘कंधार’ में अन्नू ने शबाना आजमी और नसीरुद्दीन शाह जैसे दिग्गज कलाकारों के साथ काम किया। जिनकी उस समय बॉलीवुड में तूती बोलती थी। अन्नू मुख्य किरदार में नहीं थे, लेकिन इसके बावजूद उन्होंने साबित कर दिखाया कि वे इस इंडस्ट्री में लंंबे समय तक टिकने आए हैं।
‘उत्सव’ निभाया अनोखा किरदार
शंकर नाग और रेखा अभिनीत इस फिल्म में अनुराधा पटेल, अमजद खान, शशि कपूर, अन्नू कपूर और शेखर सुमन जैसे कलाकार भी मुख्य किरदार में रहे। यह फिल्म गिरीश कर्नाड ने निर्देशित की थी। फिल्म में अन्नू ने एक मालिश करने वाले व्यक्ति का किरदार अदा किया था जो तपस्वी बनने की चाहत रखता है। फिल्म में उनका किरदार थोड़ा हटकर और अनोखा था।
चमेली में बने गुडें
अनिल कपूर और अमृता सिंह स्टारर फिल्म को आज भी बेहतरीन कॉमेडी लिए पहचाना जाता है। फिल्म में अन्नू कपूर ने छदम लाल का किरदार निभाया था जो (चमेली) का मामा होता है। उसका स्वाभाव एकदम गुंडों वाला होता है जो चमेली के प्यार में रोढ़ा बनता है। फिल्म में अन्नू की अमृता और अनिल से तकरारा देखते ही बनती है।
