जब वह फिल्मों में आई तब उनकी उम्र सिर्फ 15 साल थी। एक्टिंग के लिए करिश्मा ने अपनी पढ़ाई बीच में ही छोड़ दी। 1991 में उनकी पहली फिल्म ‘प्रेम कैदी’ रिलीज हुई थी। इस फिल्म में उन्होंने साउथ के हीरो हरीश कुमार के साथ काम किया था।करिश्मा ने जब बॉलीवुड में एंट्री की थी तो उनके लुक को लेकर काफी मजाक बनाया गया था। लोगों ने उन्हें लेडी रणधीर कपूर और लड़के जैसी दिखने वाली एक्ट्रेस कहना शुरु कर दिया था।
यूं तो करिश्मा ने कई बेहतरीन फिल्में की, लेकिन जिस फिल्म ने उनके कॅरियर को उड़ान दी वो थी आमिर खान और उनकी फिल्म ‘राजा हिंदुस्तानी’।
यह फिल्म जबरदस्त हिट साबित हुई थी। इस फिल्म के बाद से उनकी गिनती सुपरस्टारों में होने लगी थी। पर आपको जानकर हैरानी होगी की पहले ये फिल्म ऐश्वर्या राय को ऑफर हुई थी लेकिन तब वह पढ़ाई कर रही थीं इसलिए उन्होंने इस फिल्म को ना कह दिया।
इस फिल्म में पहली बार करिश्मा ने किसी हीरो को किस किया था। तेज बारिश में करिश्मा और आमिर का वो किसिंग सीन काफी चर्चित रहा। ‘राजा हिंदुस्तानी’ फिल्म के लिए करिश्मा को बेस्ट एक्ट्रेस का अवॉर्ड भी मिला था। इसी फिल्म ने करिश्मा को रातों-रात स्टार बना दिया।