जैकी की जिंदगी से जुड़े यूं तो कई मशहूर किस्से हैं , लेकिन एक किस्सा ऐसा है जो उनके जीवन में काफी खास रहा है, 1 दिन की बात है जैकी श्रॉफ एक रिकॉर्डिंग के लिए जा रहे थे, बस स्टॉप पर बैठे हुए उनकी नजर बस में बैठी एक लड़की पर गई, बस की खिड़की वाली सीट पर 13 साल की एक खूबसूरत लड़की स्कूल ड्रेस पहने हुए थी, जैकी को पहली नजर में उससे प्यार हो गया और वह बस में चढ़े, उन्होंने उस लड़की से बात करने की कोशिश की और कामयाब भी हो गए।
उस लड़की का नाम आयशा था, धीरे-धीरे जैकी और आयशा की मुलाकाते बढ़ने लगी, आयशा काफी अमीर घर से थी, इससे भी बड़ी मुश्किल यह थी कि जैकी पहले से ही किसी के साथ प्यार में थे, उनकी गर्लफ्रेंड अमेरिका में थी और वापस लौटते ही दोनों की शादी होने वाली थी, ऐसे में जैकी असमंजस में थे कि कैसे विदेश में अपनी प्रेमिका से कहें कि वह किसी ओर को दिल दे बैठे हैं, लेकिन इस प्यार के सामने कोई भी मुश्किल नहीं टिक सकी, आयशा ने जैकी की गर्लफ्रेंड को सब सच बताने का फैसला किया और एक खत में सब कुछ लिखकर भेज दिया था। शाही घराने से होने के बावजूद आयशा शादी के बाद जैकी के साथ चॉल में रही, आयशा के जीवन में आने के बाद जैकी श्रॉफ का पूरा जीवन बदल गया, आज जैकी अपने जीवन की कामयाबी का पूरा श्रेय अपनी पत्नी आयशा को देते हैं यह उनके जीवन का अहम और खास किस्सा है।
