जब जगजीत सिंह चित्रा से पहली बार मिले थे, तब चित्रा सिंह उन्हें पसंद नहीं करती थीं। चित्रा सिंह पहले से ही देबू प्रसाद दत्ता से शादी कर चुकी थी और उनकी एक बेटी मोना भी थी। चित्रा जहां मुंबई में रहती थीं, उनके सामने एक गुजराती फैमिली रहती थी। जहां जगजीत अक्सर आते और गानों की रिकॉर्डिंग करते थे। एक दिन चित्रा को सामने से आवाज सुनाई दी। जगजीत के जाने के बाद चित्रा ने पड़ोसी से पूछा, ‘क्या मामला है?’ पड़ोसी ने जगजीत की जमकर तारीफ की और जब उन्हें उनकी रिकॉर्डिंग सुनाई तो चित्रा ने पूछा, सरदार है क्या? जवाब मिला, हां, लेकिन दाढ़ी कटवा दी है। कुछ देर बाद चित्रा ने जगजीत की गायकी सुनकर कहा, ‘छी! ये भी कोई सिंगर है। गजल तो तलत महमूद गाते हैं।’
1967 में जब जगजीत और चित्रा एक ही स्टूडियो में रिकॉर्ड कर रहे थे, इसी दौरान वे मिले तो बात हुई। चित्रा बोलीं, ‘आपको मेरा ड्राइवर छोड़ देगा घर तक।’ रास्ते में चित्रा का घर आया। उन्होंने जगजीत को चाय पर बुलाया। इसी दौरान जगजीत एक गजल गाते हैं और चित्रा इसे किचन से सुन लेती हैं। जब चित्रा ने उनसे पूछा कि किसकी है, जगजीत कहते, ‘मेरी है’। इसके बाद चित्रा पहली बार जगजीत से इम्प्रेस हुई।
इसके बाद जगजीत और चित्रा अक्सर मिलने लगे और एक दूसरे को पसंद करने लगे। वहीं दूसरी ओर चित्रा और देबू ने राजमंदी से डिवोर्स ले लिया। जगजीत देबू के पास गए और कहा, ‘मैं चित्रा से शादी करना चाहता हूं।’ जब इजाजत मिली तो शादी की घड़ी आई। इस शादी का खर्च महज 30 रुपये आया था। तबला प्लेयर हरीश ने पुजारी का इंतजाम किया था और गजल सिंगर भूपिंदर सिंह दो माला और मिठाई लाए थे।
