वहीं महमूद के स्ट्रगल करने के दौरान एक बार शूटिंग सेट पर अभिनेत्री मधुबाला के सामने एक जूनियर कलाकार अपने डायलॉग भूल गया था। जिसे वो दस टेक के बाद भी नहीं बोल पाया लेकिन महमूद ने इसे एक ही टेक में बोल दिया। निर्देशक हीरा सिंह इससे बहुत प्रभावित हुए और उन्होंने महमूद को इस काम के लिए 300 रुपये मिले जबकि एक ड्राईवर के रूप में उन्हें 75 रुपये मिलते थे। इसके बाद महमूद ने ड्राईवरी छोड़ एक जूनियर आर्टिस्ट के तौर पर फिल्म ‘सी.आई.डी.’, ‘दो बीघा जमीन’, ‘जागृति’ और प्यासा जैसी फिल्मों में काम किया लेकिन उनकी इन फिल्मों को ज्यादा अच्छा रिपॉन्स नहीं मिला।वहीं कई फिल्मों के असफल होने के बाद महमूद की जिंदगी की दो बड़ी फिल्में आईंं ‘परविश’ और ‘पड़ोसन’। परविश में महमूद ने राजकपूर के भाई का किरदार निभाया था और दूसरी फिल्म में पड़ोसन में उनका गाना एक चतुर नार ने अपनी एक अलग ही पहचान बना ली। इतने समय बीत जाने के बाद भी लोग को ये गाना मुंह जुबानी याद है।
मशहूर कॉमेडियन महमूद की लवस्टोरी किसी फिल्म की लवस्टोरी से कम नहीं थी। खूबसूरत और बेहद प्रतिभाशाली महमूद उस समय की मशहूर अभिनेत्री मीना कुमारी की बहन मधु से प्यार कर बैठे थे। दरअसल महमूद मीना कुमारी की बहन को उन दिनों टेनिस सिखाया करते थे और इसी दौरान दोनों के बीच प्यार हो गया। ये बात यहां तक आ पहुंची कि वह दोनों एक दूसरे से शादी करने की सोचने लगे। लेकिन उनकी मां को ये रिश्ता मंजूर नहीं था। घर में तनाव बढ़ा तो मधु अपना घर छोड़कर महमूद के यहां रहने आ गई अपने प्यार को पाने की खातिर महमूद ने मां को मनाने के लिए झूठ का सहारा लिया। मां से कहा कि मधु प्रेग्नेंट है अगर उनकी शादी नहीं हुई तो वो अपनी जान दे देगी।
आज के महानायक अमिताभ के जीवन को राह दिखाने में महमूद का सबसे बड़ा हाथ है। जब अमिताभ मुंबई शहर आए थे तो उन्हें महमूद ने रहने के लिए जगह दी थी। महमूद पहले प्रोड्यूसर थे जिन्होंने अमिताभ बच्चन को फिल्म ‘बॉम्बे टू गोवा’ में लीड रोल दिया था । अमिताभ के जीवन में एक दौर ऐसा भी आया था जब उनकी सारी फिल्में फ्लॉप हो रही थी तो उस दौरान महमूद ने ही मदद की थी। लेकिन एक दौर ऐसा आया जब महमूद और अमिताभ के रिश्तें के बीच कड़वाहट आ गई थी।
