अमित ने 1968 में 16 साल की उम्र में अपने पिता की फिल्म ‘दूर का राही’ के लिए पहला गीत गाया था। इस गीत के बोल थे, ‘मैं एक पंछी मतवाला रे’।
जब अमित की मां रुमा देवी को पता चला कि उनका बेटा सिर्फ अपने पिता के ही गाने गाता है और इसके सिवाय वह दूसरे गाने नहीं गाता तो उन्होंने इस बात की शिकायत किशोर कुमार से कर दी थी।
पिता की लोकप्रियता देख रह गए थे दंग:
किशोर अपने बेटे अमित को अपने साथ मुंबई ले गए। मुंबई में होने वाले स्टेज शो में जब किशोर कुमार गाने के लिए आमंत्रित किया जाता तो वे उन कार्यक्रमों में अपने पिता की लोकप्रियता देख कर दंग हो जाते थे। किशोर कुमार स्टेज शो में अमित कुमार को भी गवाया करते थे। ऐसे ही एक शो में एसडी बर्मन ने अमित कुमार के गायन की उनकी पीठ ठोक कर तारीफ की।