अनुराग के फिल्मी करियर की बात करें, तो साल 2003 में फिल्म ‘पांच’से अपने निर्देशन की शुरुआत की। मगर ये फिल्म कभी रिलीज ना हो सकी। हालांकि बाद में कुछ इंटरनेशनल फिल्म फेस्टिवल में उनकी फिल्म जरूर दिखाई गई। इसके अलावा साल 2007 में उनकी फिल्म ब्लैक फ्राइडे बनी। ये फिल्म भी काफी विवादो में रही. इसके बाद उन्होंने देव डी, बॉम्बे टॉकीज, अगली, बॉम्बे वेलवेट और रमन राघव 2.0 जैसी फिल्में बनाईं। साल 2018 में उनके निर्देशन में बनी फिल्म मनमर्जियां रिलीज हुई।
बॉलीवुड में भले ही वो अपने बेबाकी बातो से हमेशा विवादों में फस जाते हो ,पर यह कहना गलत नही कि वो एक मंझा हुआ डायरेक्टर है। अपने करियर में अनुराग कश्यप ने कई हिट फिल्में दी है। उन्हीं में से एक फिल्म थी सलमान खान की ‘तेरे नाम’। बेशक इस फिल्म की स्क्रिप्टिंग, निर्देशन अनुराग कश्यप कर रहे थे लेकिन रातों रात उन्हें इस प्रोजेक्ट से हाथ धोना पड़ गया। और इसी के साथ सलमान और अनुराग के बीच दुश्मनी बढ़ गई। क्योकि जब यह फिल्म बन रही थी तब उस समय फिल्म के हीरो संजय कपूर थे ना कि सलमान खान । बाद में इस फिल्म में सलमान को ले लिया गया। लेकिन जब अनुराग के हाथ ये फिल्म आई तो उन्हेें सलमान खान इस किरदार के लिये सही नही लगे। और सलमान को रिप्लेस करना मतलब अपने लिये रास्ते बंद करना। और यही विवाद इनके लिये भारी पड़ गया था।