पेन से जब पूछा गया कि क्या वह पहले शादी करना चाहेंगे या इससे पहले एक और बच्चे के पिता बनना चाहेंगे,तो उन्होंने बताया, “अगर आप जोर देकर पूछ रहे हैं, तो शायद मैं कहूंगा एक और बच्चा चाहूंगा। मैं निश्चित तौर पर ऐसा चाहता हूं, लेकिन ऐसा कब होगा…मैं वास्तव में नहीं जानता।”
पेन और शेरिल (34) की पहली मुलाकात 2008 में ‘द एक्स फैक्टर’ शो के मंच पर हुई थी, जहां शेरिल जज थीं और पेन ने बतौर प्रतिभागी हिस्सा लिया था। अपने दूसरे पति जीन बर्नाड फर्नाडिज-वर्सिनी से अलगाव के तुरंत बाद शेरिल 2016 में पेन के करीब आ गईं। इससे पहले वह फुटबॉलर एशले कोल से भी शादी रचा चुकी हैं। दोनों 2010 में अलग हो गए।