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मेसन का जन्म शेबॉयगन में हुआ था। पांच साल की उम्र में वह अपने माता-पिता के साथ मैनहटन आ गए। 1980 के दशक में मेसन अपने प्रसिद्ध वन-मैन शो ‘द वर्ल्ड एकॉर्डिंग टू मी’ से लोकप्रिय हुए थे।
वह महारानी और प्रिंस चार्ल्स के पसंदीदा हास्य कलाकारों में से एक थे। उन्होंने कई बार शाही परिवार के लिए प्रदर्शन भी किया। मेसन उन चुने हुए हास्य कलाकारों में से एक थे, जो बड़ी गूढ बात को आसानी से कह जाते थे। उन्हें नस्लीय और जातीय राजनीति पर मजबूत कटाक्ष करने के लिए जाना जाता था।