रूपिंदर पाल सिंह इस समय भारत के सर्वश्रेष्ठ ड्रैग फ्लिकर के रूप में जाने जाते हैं। रूपिंदर को पेनल्टी कॉर्नर विशेषज्ञ भी कहा जाता है।
रूपिंदर ने अपने हॉकी कॅरियर की शुरुआत मई 2010 में सुल्तान अजलान शाह कप से की थी। इस टूर्नामेंट में भारत ने खिताबी जीत हासिल की थी।
हॉकी इंडियन लीग 2013 में दिल्ली वेवराइडर्स ने रूपिंदर के साथ 36.17 लाख रुपए का करार किया था। इस साल उन्होंने 8 गोल किए।
रूपिंदर 2013 के सुल्तान अजलान शाह टूर्नामेंट में बेस्ट स्कोरर रहे। इसके बाद हॉकी एशिया कप में 6 गोल किए, जिसमें भारत ने रजत जीता।
रूपिंदर रियो ओलंपिक में भारतीय टीम के अहम सदस्य थे। रियो ओलंपिक में 36 साल बाद भारत क्वार्टरफाइनल में पहुंचा था। उनके शानदार प्रदर्शन के लिए उन्हें एशिया कप में मैन ऑफ़ दा टूर्नामेंट भी चुना गया था।