शशि कपूर ने करीब 116 हिंदी भाषी फिल्मों में काम किया। एक ऐसा भी टाइम था जब शशि एक बार में 6-7 फिल्मों के लिए काम करते थे। उनके बारे में यह बात काफी फेमस है कि वे अपनी सभी फिल्मों का काम पूरा करने के लिए 6 शिफ्टों में काम करते थे। काम के प्रति ईमानदार और मेहनती शशि कपूर को कई बार तो ऐसा होता था जब उन्हें खाना खाने के लिए टाइम नहीं मिल पाता था। 30 साल से भी ज़्यादा बॉलीवुड में अपनी धाक जमाने वाले शशि ने अपने जीवन में अपार सफलता के साथ ही काफी बुरा वक्त भी देखा।
एक दौर था जब शशि कपूर को कोई काम नहीं देना चाहता था। जिसकी वजह से शशि काफी निराश रहने लग गए थे। काम न मिलने की वजह से इतना बुरा दौर भी आया कि घर चलाने तक के लिए उनके पास पैसे नहीं हुआ करते थे। कंगाली आ जाने के बाद उन्होंने अपनी चहेती स्पोर्ट्स कार को भी बेच दिया। इतना ही नहीं शशि की पत्नी जेनिफर केंडल ने भी कई ज़रुरी और कीमती सामानों का सौदा कर दिया। लेकिन निराशा के बीच एक रोशनी भी थी, जो उन्हें ये बताती थी कि हर रात के बाद सवेरा भी होता है।