वो दौर साल 2007 का लगभग अंतिम पड़ाव था जब इन दो लड़कों को अपने अपार्टमेंट का किराया देने के लिए पैसे नहीं थे। और तब उन्हें पैसे जुटाने के लिए एक होटल में काॅन्फ्रेंस के लिए अपना एयरमैट्रेस को किराए पर देना पड़ा था। इससे इन दोनों लड़कों ने अपना किराया तो चुका दिया लेकिन जो सबसे बड़ी कामयाबी इनके हाथ लगी वो ये कि इसी से उन्हें एक बिजनेस आइडिया भी मिला। इस आइडिया में उनका एक तीसरे दोस्त नैथन भी साथ जुड़ गए। इसके बाद इन तीनों लड़कों ने एक स्टार्टअप खोला जिसका नाम एयर बेड और ब्रेकफास्ट रखा और इसी नाम से वेबसाइट लाॅन्च किया। लेकिन किस्मत हर पड़ाव पर इनकी परीक्षा लेती गई। इनका ये स्टार्टअप शुरू तो हो गया पर शुरुआत में कुछ खास सफलता हाथ नहीं लगी। साल 2009 में इन्होंने अपने बिजनेस आइडिया में कई बदलाव किए जिसमें से एक अपने वेबसाइट का नाम बदलना भी था। नए वेबसाइट का नाम एयर बेड एंड ब्रेकफास्ट से बदलकर एयरबीएनबी रखा गया। अप्रैल 2009 में ही इनके हाथ तब सबसे बड़ी सफलता हाथ लगी जब एक सीड फंडिंग कंपनी ने इन्हें करीब 6 हजार अमरीकी डाॅलर देने को तैयार हुई।
साल 2011 तक इस कंपनी ने दुनिया के 89 देशों में अपनी मौजूदगी दर्ज करा चुकी थी जिसमें इसने करीब दस लाख बुकिंग की गई थी। इसी साल इस कंपनी को एक और वेंचर कैपिटल ने 112 बिलियन डाॅलर का निवेश किया। जिससे पहली बार इस कंपनी को कुल वैल्यूएशन बढ़कर एक अरब डाॅलर के पार पहुंच गई। साल 2012 में कंपनी को एक सबसे बड़ी दिक्कत का सामना ये करना पड़ा कि पार्टी करने के लिए आए कुछ ग्राहकों ने प्राॅपर्टी को नुकसान पहुंचाना तक शुरु कर दिया। इसके बाद कंपनी ने एक लाॅख डाॅलर की डैमेज पाॅलिसी की शर्त रखी जिसका नाम होस्ट गारंटी रखा गया। सितंबर 2016 में कंपनी एक बार फिर कई बदलाव किए और अपने ग्राहकों को कुछ नई सुविधाएं देने का फैसला किया।