गौरतलब है कि आमिर खान ने दो शादी की हैं। लेकिन शादी के पहले भी उनके कई अफेयर्स रहे हैं। उनका एक ऐसा अफेयर भी रहा है, जिसके बारे में कम लोग ही जानते हैं। आमिर का अफेयर एक विदेशी पत्रकार के साथ भी रहा है। मीडिया रिपोर्ट्स के अनुसार वर्ष 1998 में फिल्म ‘गुलाम’ की शूटिंग के दौरान आमिर की मुलाकात एक विदेशी पत्रकार जेसिका हाइन्स से हुई थी। इस दौरान दोनों में बातचीत शुरू हुई और प्यार हो गया। बताया जाता है कि आमिर और जेसिका लिव-इन रिलेशनशिप में भी रहने लगे थे। इस दौरान जेसिका प्रेग्नेंट भी हो गई थीं।
खबरें ऐसी भी सामने आई थीं कि जैसे ही आमिर को जेसिका के प्रेग्नेंट होने की बात पता चली तो वे उस पर एबॉर्शन करवाने का दबाव बनाने लगे थे। जेसिका ने ऐसा नहीं किया और वह लंदन चली गईं। यहां जेसिका ने एक बेटे को जन्म दिया और उसका नाम रखा ‘जान’। उस बच्चे की शक्ल बिल्कुल आमिर खान से मिलती है। जेसिका सिंगल मदर बनकर अपने बेटे की परवरिश कर रही है। वहीं आमिर ने इस मुद्दे पर कभी भी खुलकर बात नहीं की।