से संबधित मामले में लेकटाउन थाने की पुलिस ने दिलीप को गिरफ्तार किया था। 90 के दशक के अंत में दिलीप दमदम इलाके के तत्कालीन डॉन पिनाकी मित्रा का हाथ पकड़ अपराध की दुनिया में कदम रखा था। थोड़ी ही दिनों में वह इलका में मशहूर हो गया। फिर बॉस से विवाद के बाद उसने खुद की गैंग बना ली थी। उस समय दिलीप को माकपा के एक कदावर नेता का छत्रछाया प्राप्त था, लेकिन वर्ष 2004 में न्यापट्टी इलाके में हुई तीन लोगों की हत्या के मामले में माकपा नेता उसे बचा नहीं पाए। घटना को लेकर विधानसभा में जोरदार हंगामा हुआ। इसके बाद माकपा नेता मामले में चुप हो गए। फिर पुलिस ने दिलीप को गिरफ्तार किया था।