नीना गुप्ता विवियन रिचर्ड्स को अपना दिल दे बैठी थीं। दोनों का इश्क परवान चढ़ा लेकिन मंजिल तक नहीं पहुंचा। बिना शादी किए ही नीना प्रेग्नेंट हो गई थीं। जिसके बाद उन्होंने बेटी मसाबा को जन्म दिया। हाल ही में उन्होंने बताया कि जब उन्होंने विवियन रिचर्ड्स को अपनी प्रेग्नेंसी की खबर दी थी और उनका रिएक्शन कैसा था।
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हाल ही में एक इंटरव्यू के दौरान नीना ने बताया कि ‘जब मुझे प्रेगनेंसी का पता लगा तो मैंने विवियन को फोन किया। मैं खुश थी लेकिन ऐसा भी नहीं था कि बेहद खुशी थी। मैं उनसे (विवियन से) प्यार करती थी, मैंने विवियन से पूछा कि अगर आप इस बच्चे को नहीं चाहते तो मैं पैदा नहीं करूंगी। विवियन ने कहा, मैं चाहूंगा कि तुम इस बच्चे को जन्म दो।’नीना ने उस दौर को याद करते हुए कहा कि ‘उनके पिता ने शुरू में उनके फैसले का समर्थन नहीं किया था, लेकिन बाद में उनके पिता ऐसा करने के लिए आगे आए और उनके सबसे बड़े सपोर्टर बने।’
नीना ने ये भी कहा था कि शादीशुदा मर्द से रिश्ता रखकर उन्होंने बहुत बड़ी गलती की थी और ऐसी गलती किसी को नहीं करनी चाहिए।