उन्होंने राजाकुमरुडू (1999) के साथ एक मुख्य अभिनेता के रूप में अपने करियर की शुरुआत की और सर्वश्रेष्ठ पुरुष कलाकर का अपनी पहली फिल्म के लिए राज्य नंदी पुरस्कार जीता। साल 2003 में आई उनकी फिल्म’ओक्काडू’ उस वक्त की सबसे बड़ी तेलुगू फिल्मों में से एक थी, इस फिल्म में महेश बाबू ने एक युवा कबड्डी खिलाड़ी की भूमिका निभाई थी।
एक्टिंग के अलावा महेश बाबू अपनी फिटनेस के जरिए भी लोगों का दिल जीतते हैं। महेश बाबू ने अपनी ज्यादातर फिल्मों में हमेशा टोंड बॉडी का ही जलवा बिखेरा है और 46 साल की उम्र में उनके जैसी बॉडी पाना आसान नहीं है। उनकी फिटनेस देखकर कोई नहीं कहेगा कि वे 2 बच्चों के पिता भी हैं।
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ट्रेनर के अनुसार, महेश हर एक दिन वर्कआउट करने की पूरी कोशिश करते हैं और वह मजबूत मांसपेशियों के साथ दुबले शरीर को बनाए रखने पर पूरा फोकस रखते हैं। अपने ट्रेनर के साथ महेश एक साथ ताकत और बॉडी को फ्लेक्सिबल बनाने पर ज्यादा जोर देते हैं।
महेश बाबू दिन मे लगभग 90 मिनट अपनी बॉडी को देते हैं। इस दौरान वे कई तरीके से एक्सरसाइज करते हैं। और डाइट की बात की जाए तो वह दिन में 5 से 6 बार खाना खाते हैं।
अपने वर्कआउट रूटीन में महेश कभी भी स्ट्रेचिंग करना नहीं भूलते हैं जो कि उन्हें ऑन-स्क्रीन स्टंट को करने में पूरी तरह से मदद करती है। यही वजह है कि महेश किसी भी चैलेंजिग रोल को आसानी से करते हुए करोड़ों लोगों का दिल जीतते हैं।