केनी ने अपनी पढ़ाई इलिनोइस यूनिवर्सिटी से पूरी की, जिसकी फीस का अरेंजमेंट वह लोगों को इंश्योरेंस पॉलिसी बेचकर किया करते थे। यह उनके हार्डवर्क का ही रिजल्ट है कि अब वह हॉर्स रेसिंग, स्टॉक सेलिंग और बॉन्ड रिटेलिंग आदि में शामिल रहे हैं। हालांकि स्कूल और कॉलेज के उनके क्लासमेट्स डॉक्टर, टीचर या फायर फाइटर्स बनना चाहते थे, लेकिन केनी हमेशा जानते थे कि वह क्या बनना चाहते थे। एक बार उन्होंने अपने टीचर से कहा था कि वह वास्तव में अमीर बनना चाहते हैं।