टी20 वर्ल्ड कप के इतिहास में दोनों टीमें अब तक चार बार आमने-सामने हुई हैं और वेस्टइंडीज ने तीन मैच जीते हैं, जबकि भारत को केवल एक जीत मिली है।
2009 वर्ल्ड कप (इंग्लैंड)
भारत ने पहले बल्लेबाजी करते हुए 153/7 का स्कोर खड़ा किया। युवराज सिंह ने 43 गेंदों में 67 रन बनाए लेकिन बाकी भारतीय बल्लेबाज कुछ खास नहीं कर सके। जवाब में वेस्टइंडीज ने 18.4 ओवर में ही 3 विकेट खोकर लक्ष्य का सफल पीछा कर लिया। ड्वेन ब्रावो 66 (36) और लेंडल सिमन्स 44 (37) की घातक बल्लेबाजी के सामने भारतीय गेंदबाज पूरी तरह बेअसर रहे। यह मैच सुपर चरण का हिस्सा था और इस हार के बाद भारत का टूर्नामेंट से बाहर होने का रास्ता लगभग तय हो गया था।
2010 वर्ल्ड कप (वेस्टइंडीज)
अपने घर पर खेलते हुए वेस्टइंडीज ने पहली पारी में 169/6 का स्कोर बनाया, जिसमें क्रिस गेल ने 98 रन रनों की आतिशी पारी खेली। जवाब में भारतीय टीम 155/9 पर सिमट गई और 14 रन की करारी हार का सामना करना पड़ा। भारतीय बल्लेबाज वेस्टइंडीज की शॉर्ट पिच गेंदों से बेहद परेशान नजर आए। गेल को मैन ऑफ द मैच दिया गया। कप्तान धोनी के लिए यह हार बेहद शर्मनाक रही क्योंकि 170 का लक्ष्य भारतीय बल्लेबाजी क्रम के लिहाज से बहुत कठिन नहीं था।
2014 वर्ल्ड कप (बांग्लादेश)
यह टी20 वर्ल्ड कप में भारत की वेस्टइंडीज पर एकमात्र जीत है। भारत ने टॉस जीतकर गेंदबाजी चुनी और वेस्टइंडीज को 129/7 पर रोक दिया। भुवनेश्वर कुमार ने 4 ओवर में महज 3 रन देकर विंडीज के बल्लेबाजों को बैकफुट पर रखा, साथ ही अमित मिश्रा ने 2 और रवींद्र जडेजा ने 3 विकेट चटकाए। जवाब में रोहित शर्मा (62*) और विराट कोहली (54) ने 106 रन की साझेदारी कर भारत को रोमांचक मुकाबले में 2 गेंदें शेष रहते जीत दिलाई। मिश्रा लगातार दूसरे मैच में मैन ऑफ द मैच बने।
2016 वर्ल्ड कप सेमीफाइनल (मुंबई)
यह हार भारत के लिहाज से सबसे दर्दनाक रही। विराट कोहली ने 47 गेंदों में नाबाद 89 रन की ताबड़तोड़ पारी खेली, रोहित ने 43 और राहाणे ने 40 रन जोड़े, जिससे भारत ने सिर्फ 2 विकेट खोकर 192 का विशाल स्कोर बनाया। विंडीज के लिए लेंडल सिमंस (82*) और जॉनसन चार्ल्स (52) ने शुरुआती झटकों के बाद पारी संभाली। डेथ ओवर्स में आंद्रे रसेल ने 20 गेंदों में 43 रन ठोके। कोहली को खुद अंतिम ओवर फेंकना पड़ा और रसेल के छक्के ने मुकाबला पलट दिया। वेस्टइंडीज ने 2 गेंद शेष रहते लक्ष्य हासिल कर लिया।