5. फिल्म अंदाज में दिलीप कुमार ने पहली बार राजकपूर के साथ काम किया जो हिट साबित हुई। इके बाद दीदार, देवदास, जैसी फिल्मों में गंभीर भूमिकाओं के लिए मशहूर होने के कारण उन्हें ट्रेजडी किंग कहा जाने लगा। मुगले -ए-आजम में उन्होंने मुगले राजकुमार जहांगीर की भूमिका निभाई। फिल्म राम और श्याम में दिलीप कुमार द्वारा निभाया गया दोहरी भूमिका आज भी लोगों को गुदगुदाता है।