बस इसी के बाद से सायरा ने अपने प्यार से मिलने के लिए इंडस्ट्री की राह पकड़ ली, ताकि वह दिलीप कुमार से शादी कर सकें। मां की मदद से उन्होंने इस रास्ते पर चलना शुरू कर दिया। जल्द ही उन्हें शम्मी कपूर जैसे बड़े सितारे के साथ एक फ़िल्म में काम करने को मिला। आगे चलकर उनकी मुलाकात एक दिन दिलीप साहब से हो ही गई। जब सायरा को सुपरस्टार की पहली झलक मिली, तो सबकुछ भूलकर वह उन्हें एकटक निहारने लगीं। उस पहली मुलाकात को याद करते हुए, उन्होंने एक साक्षात्कार में कहा था, "जब वह मुझे देखकर मुस्कुराए और उन्होंने मुझपर कमेंट किए कि, मैं एक सुंदर लड़की हूं, तो मैं महसूस कर सकती थी कि मैं उस समय कितनी खुश थी। मैं अपने भीतर ये सोच रही थी कि मैं उनकी पत्नी बनने जा रही हूं।''