नीना गुप्ता ने विवियन रिचर्ड्स से भले ही कभी शादी नहीं की लेकिन वो पहले ही मां बन गई (Neena got pregnant Without marriage) थीं। विवियन से प्यार के दौरान ही वो प्रेग्नेंट हो गईं थी और फिर उन्हें बेहद दिक्कतों का सामना करना पड़ा था। विवियन से उनकी मुलाकात मुंबई की एक पार्टी में हुई थी। उस दौरान विवियन शादीशुदा होने साथ दो बच्चों के पिता भी थे। हालांकि बताया जाता है कि अपनी पत्नी से अलग रहा करते थे इसीलिए नीना उनकी जिंदगी (Neena Gupta Vivian Richards love) में आईं।
नीना के प्रेग्नेंसी की खबर सामने आने के बाद उनके परिवार और दोस्तों ने उन्हें मां ना बनने की सलाह दी थी। हालांकि नीना ने बच्चे को जन्म देने का फैसला (Neena decided to become single mother) किया और सभी लोगों ने उनका साथ छोड़ दिया। उसी दौरान उनकी मां का निधन भी हो गया था। जिसके बाद उनके पिता ने बेटी को सपोर्ट किया। वो नीना के साथ रहे और मसाबा का जन्म हुआ। आज वो फेमस फैशन डिजाइनर (Fashion Designer Masaba Gupta) हैं। नीना ने अपनी बेटी की परवरिश अकेली ही की है जिसके चलते उन्हें कई परेशानियों का सामना करना पड़ा।
हालांकि नीना ने अपने एक इंटरव्यू में बताया था कि उन्हें अपनी जिंदगी की कुछ चीजों पर अफसोस है। उन्हें लगता है कि सही उम्र में शादी कर लेनी चाहिए थी। लेकिन उन्हें अपने फैसलों पर कभी अफसोस नहीं हुआ। आज नीना अपने पति विवेक मेहरा (Neena husband Vivek Mehra) के साथ रहती हैं जिनसे उन्होंने साल 2008 में शादी की थी।