देखा जाए तो इस फिल्म ने अमिताभ बच्चन के करियर को भी नई दिशा दी थी। 90 के दशक के अंतिम समय में बिग बी कर्ज में डूबे थे और उनके पास कोई फिल्में नहीं थी। ऐसे में उन्होंने एक दिन यश चोपड़ा से मुलाकात की और काम की मांग की। जिसके बाद यश चोपड़ा ने उन्हें अपने बेटे आदित्य चोपड़ा की इस फिल्म में यह रोल ऑफर किया। मोहब्बतें को अमिताभ बच्चन के करियर की दूसरी इनिंग्स मानी जाती है। वहीं शाहरुख खान ने इस फिल्म को बिना स्क्रिप्ट पढ़े ही साइन कर ली थी। शाहरुख ने इससे पहले आदित्य की पहली फिल्म डीडीएलजे की थी और दोनों के बीच बहुत अच्छी दोस्ती थी।
काजोल और करिश्मा कपूर ने किया रिजेक्ट काजोल और करिश्मा कपूर को इशिका और संजना का किरदार ऑफर किया गया था। लेकिन दोनों ने रिजेक्ट कर दिया था। जिसके बाद शमिता शेट्टी और किम शर्मा फाइनल की गईं। वहीं, समीरा रेड्डी को भी अप्रोच किया गया था। लेकिन उस वक्त वो फिल्मों में आने के लिए तैयार नहीं थीं। जिसके बाद प्रीति झंगियानी को फाइनल किया गया।
प्रियंका चोपड़ा का होता डेब्यू यश चोपड़ा ने शमिता शेट्टी के रोल के लिए प्रियंका चोपड़ा को अप्रोच किया था। लेकिन उसे मना करना पड़ा क्योंकि वह अभी भी मिस वर्ल्ड पेजेंट के कांट्रैक्ट में बंधी थी। वहीं, मिथुन चक्रवर्ती को एक विशेष भूमिका निभाने के लिए साइन किया गया था। उन्हें शेफाली शाह के आर्मी पति की भूमिका निभाने के लिए लॉक किया गया था। आदित्य ने फिल्म की लंबाई के कारण उस किरदार को काट दिया।
रानी मुखर्जी नहीं निभाना चाहती थीं ghost रानी मुखर्जी को मेघा की भूमिका के लिए अप्रोच किया गया था, लेकिन उन्होंने इसे रिजेक्ट कर दिया क्योंकि वह कुछ कुछ होता है में एक भूमिका निभाने के बाद, वो दोबारा ghost की भूमिका नहीं निभाना चाहती थीं। बाद में यह भूमिका ऐश्वर्या राय ने निभाई।
श्रीदेवी होंती अमिताभ बच्चन के अपोजिट फिल्म में ‘श्रीदेवी’ को अमिताभ बच्चन की प्रेमिका के रूप में शामिल किया जाना था, लेकिन उस भूमिका को फिर काट दिया गया। श्रीदेवी के रिजेक्ट करने के लिए आदित्य चोपड़ा ने माधुरी दीक्षित को भी अप्रोच किया था।
