ब्रिगेडियर चांदपुरी का जन्म 22 नवंबर 1940 को एक सिख परिवार में हुआ था। उस समय उनका परिवार अविभाजित भारत के पंजाब में मोंटागोमरी में रह रहा था। हालांकि चांदपुरी के जन्म के बाद उनका परिवार बालाचौर के चांदपुर रूड़की में आकर बस गया था। चांदपुरी ने 1962 में होशियारपुर के गवर्नमेंट कॉलेज से स्नातक की पढ़ाई पूरी की। इसके तुरंत बाद ही चांदपुरी भारतीय सेना में भर्ती हो गए। पाकिस्तान के साथ 1965 के छिड़े युद्ध में चांदपुरी ने हिस्सा लिया था। जिस समय पाकिस्तानी सेना ने लोंगेवाल में हमला किया, उस समय कुलदीप मेजर थे, जबकि रिटायरमेंट के बाद ब्रिगेडियर हुए।