डॉ. जसवंत यादव ने अपने राजनीतिक जीवन की शुरुआत कांग्रेस से की थी। वर्ष 1990 में उन्होंने तिजारा विधानसभा सीट पर उपचुनाव लड़ा था। हालांकि, इस चुनाव में उन्हें पूर्व मंत्री जगमाल सिंह से हार का सामना करना पड़ा। इसके बाद वर्ष 1993 में वे जिला कांग्रेस कमेटी के अध्यक्ष बने। वर्ष 1995 में कांग्रेस के टिकट पर जिला प्रमुख चुने गए।