अंडरटेकर पहली बार 1989 में विश्व चैम्पियनशिप रेसलिंग (WCW) में आए थे। 1990 में वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन (WWF, अब WWE) के साथ अनुबंध किया। डब्लूडब्लूई में आते ही उन्होंने उस वक्त के स्टार हल्क होगन को मात दी। रेसलमैनिया (Wrestlemania) में उनका रेकॉर्ड 25-2 का है। दो दशक तक वह रेसलमैनिया में 21-0 के रिकॉर्ड के साथ अपराजेय थे। उनके इस जीत के सिलसिले को ब्रोक लैसनर ने तोड़ा था। अंडरटेकर कुछ फिल्में और अमरीकी टीवी शो भी कर चुके हैं।