इसके बाद साल 2008 में फिल्म 'टशन' (Tashan) में उनकी नजदीकियां उनकी को-स्टार करीना कपूर (Kareena Kapoor) से बढ़ने लगी. बताया जाता है कि सैफ अली खान ने इसी फिल्म के दौरान करीना से शादी के लिए पूछा था, लेकिन तब उन्होंने शादी के लिए मना कर दिया था, लेकिन कुछ समय बाद सैफ ने उनका पीछा नही छोड़ा तब करीना सैफ को डेट करने लगीं और ये बात तब सिर्फ अक्षय कुमार (Akshay Kumar) ही जानते थे.