केली के मुताबिक, ब्रैड पिट से उनकी दो साल पहले बातचीत हुई थी। उन्होंने एक चैरिटी के लिए जब पैसे जमा करने की कोशिश की थी उस दौरान ही ब्रैड पिट और उनके रिश्ते की शुरुआत हुई थी। ब्रैड पिट से केली की शादी को लेकर भी बात हुई थी। उनका कहना है कि उनसे शादी का वादा किया गया था जिसे पूरा नहीं किया गया। वहीं केली ने दो साल में ब्रैड को 40 हजार डॉलर्स देने की बात भी कही है। हालांकि ब्रैड पिट ने केली से किसी भी तरह के कॉन्टैक्ट को मना कर दिया है। उनके मुताबिक, केली से उन्होंने कभी भी पैसे नहीं मांगे हैं।