दोनों के अफेयर के चर्चों ने भी खूब सुर्खियां बोटरी थीं. बताया जाता है कि दोनों का प्यार इतना परवान चढ़ चुका था कि दोनों एक-दूसरे से शादी तक करना चाहते थे, लेकिन दिक्कत बस एक थी और ये कि संजय दत्त पहले से ही शादीशुदा थे. संजय दत्त और माधुरी दाीक्षित का अफेयर करीब 2 सालों तक चला था, जो आज भी अपने दौर का सबसे विवादित अफेयर माना जाता है. खबरों की मानें तो संजय दत्त, माधुरी के प्यार में इतने पागल थे कि वो अपनी पहली पत्नी ऋचा शर्मा (Richa Sharma), जो उस समय कैंसर से जुझ रही थी, उनको अमेरिका के एक अस्पताल में छोड़कर मुंबई आ गए थे. उस वक्त उनकी बेट त्रिशला भी वहां मौजूद थी.