इसके बाद उन्होंने कई तरह के ऑड जॉब्स किए। कभी वे ज्योतिष और कर्मकांड सीखने ऋषिकेश तक चले गए थे. कभी खुद का बिजनैस शुरू किया। चौंकाने वाली बात यह है कि काम से परेशान होने के कारण कैलाश खेर डिप्रेशन का शिकार हो गए थे। इतना ही नहीं उन दिनों उन्होंने सुसाइड करने की भी कोशिश की थी।
बताया जाता है कि एक रोज उन्होंने नदी में छलांग लगा दी थी, लेकिन उनके दोस्तों ने उन्हें बचा लिया। कैलाश खेर ने एक इंटरव्यू में बताया था कि, ‘गायकी से पहले मैं बिजनेस कर रहा था। एक ऐसा समय था जब मेरे साथ सबकुछ खराब हो रहा था और मेरे पास कुछ भी नहीं बचा था। मैं आत्महत्या करना चाहता था। जो कुछ भी मैंने आज हांसिल किया है उसमें मुंबई के मेरे एक दोस्त और भगवान ने मदद की। इसी वजह से मेरा गाना ‘अल्लाह के वंदे’ मुमकिन हुआ और इसके बाद मेरा पूरा जीवन बदल गया। जीवन में इतने सारे उलट पुलट के बाद मैंने कभी नहीं सोचा था कि मैं फिर से एक अच्छी जिंदगी बिता सकूंगा।’
